Dr. Rodrigo Ormazábal Toledo

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Dr. Rodrigo Ormazábal Toledo

rodrigo.ormazabal@ubo.cl


ORCID logo https://orcid.org/0000-0003-1777-0426

El Dr. Ormazábal recibió su grado de Licenciado en Ciencias con mención en Química de la Universidad de Chile en el año 2008. En el año 2013 recibió su grado de Doctor en Química en la misma casa de estudios. Actualmente se desempeña como Académico e Investigador del CIBQA.


Líneas de Investigación


Mecanismo de Reacción de la activación de pequeñas moléculas por Pares de Lewis Frustrados.

Se realiza un estudio teórico del mecanismo de activación de pequeñas moléculas (hidrógeno, dióxido de carbono, etc) por Pares de Lewis Frustrados. Para esto se realizan estudios de dinámica molecular Ab-Initio utilizando la metadinámica para poder acelerar eventos raros como una reacción química. El solvente se estudia de manera explícita para poder entender de qué manera influye en el mecanismo de reacción.

Efectos de solvente utilizando Dinámica Molecular.

Utilizando Dinámica Molecular se estudia la forma de empaquetamiento de líquidos iónicos, solventes de eutéctico profundo para comparar su comportamiento con solventes convencionales. Utilizando esta poderosa herramienta se estudia el comportamiento del solvente para la potencial captura y reciclaje de gases de efecto invernadero.

Solubilidad, activación y reciclaje de gases.

El principal objeto de estudio de esta línea de investigación es el reciclaje de diferentes contaminantes gaseosos como CO2, H2O, SO2 y N2O: (i) efectos de solvente serán abordados para entender el rol del solvente como agente activante a través de interacciones no covalentes; (ii) reactividad de distintos gases con bases de Lewis generadas in-situ para obtener derivados de gases de efecto invernadero con valor agregado


Proyectos


    1. Fondecyt de Postdoctorado 3140525: Molecular Interactions in Ionic Liquids: An Ab-Initio and Molecular Dynamics Approach. (2014 – 2016)

    2. Fondecyt de Iniciación 11160780: QM/MM Metadynamics study on the activation of small molecules by Frustrated Lewis Pairs (2017 – 2019)

    3. Fondecyt Regular 1160061: Mixed Quantum Chemistry + Quantum Dynamics Modeling of Capture of CO2 and other Greenhouse gases: the Role of Ionic Liquids. (2016 – 2019)


Publicaciones


    1. Campodónico, P. R.; Ormazábal-Toledo, R.; Aizman, A.; Contreras, R. Permanent Group Effect on Nucleofugality in Aryl Benzoates. Chem. Phys. Lett. 2010, 498 (1–3), 221–225. [link]

    2. Ormazábal-Toledo, R.; Campodónico, P. R.; Contreras, R. Are Electrophilicity and Electrofugality Related Concepts? A Density Functional Theory Study. Org. Lett. 2011, 13 (4), 822–824. [link]

    3. Ormazábal-Toledo, R.; Castro, E. A.; Santos, J. G.; Millán, D.; Cañete, A.; Contreras, R.; Campodónico, P. R. Predicting the Reaction Mechanism of Nucleophilic Substitutions at Carbonyl and Thiocarbonyl Centres of Esters and Thioesters. J. Phys. Org. Chem. 2012, 5908-5915. [link]

    4. Ormazábal-Toledo, R.; Contreras, R.; Tapia, R. A.; Campodonico, P. R. Specific Nucleophile-Electrophile Interactions in Nucleophilic Aromatic Substitutions. Org. Biomol. Chem. 2013, 11 (14), 2302–2309. [link]

    5. Ormazábal-Toledo, R.; Santos, J. G.; Ríos, P.; Castro, E. A.; Campodónico, P. R.; Contreras, R. Hydrogen Bond Contribution to Preferential Solvation in SNAr Reactions. J. Phys. Chem. B 2013, 117 (19), 5908–5915. [link]

    6. Díaz, C.; García, C.; Iturriaga-Vásquez, P.; Aguirre, M. J.; Muena, J. P.; Contreras, R.; Ormazábal-Toledo, R.; Isaacs, M. Experimental and Theoretical Study on the Oxidation Mechanism of Dopamine in N-Octyl Pyridinium Based Ionic Liquids–Carbon Paste Modified Electrodes. Electrochim. Acta 2013, 111, 846–854. [link]

    7. Ormazábal-Toledo, R.; Contreras, R.; Campodónico, P. R. Reactivity Indices Profile: A Companion Tool of the Potential Energy Surface for the Analysis of Reaction Mechanisms. Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions as Test Case. J. Org. Chem. 2013. [link]

    8. Cerda-Monje, A.; Ormazábal-Toledo, R.; Cárdenas, C.; Fuentealba, P.; Contreras, R. Regional Electrophilic and Nucleophilic Fukui Functions Efficiently Highlight the Lewis Acidic/Basic Regions in Ionic Liquids. J. Phys. Chem. B 2014, 118 (13), 3696–3701. [link]

    9. Gazitúa, M.; Fuentealba, P.; Contreras, R.; Ormazábal-Toledo, R. Lewis Acidity/Basicity Changes in Imidazolium Based Ionic Liquids Brought About by Impurities. J. Phys. Chem. B 2015, 119 (41), 13160–13166. [link]

    10. Gallardo-Fuentes, S.; Contreras, R.; Ormazábal-Toledo, R. Origins of the ANRORC Reactivity in Nitroimidazole Derivatives. RSC Adv. 2016, 6 (30), 25215–25221. [link]

    11. Gallardo-Fuentes, S.; Contreras, R.; Isaacs, M.; Honores, J.; Quezada, D.; Landaeta, E.; Ormazábal-Toledo, R. On the Mechanism of CO2 Electro-Cycloaddition to Propylene Oxides. J. CO2 Util. 2016, 16, 114–120. [link]

    12. Lodeiro, L.; Contreras, R.; Ormazábal-Toledo, R. How Meaningful Is the Halogen Bonding in 1-Ethyl-3-Methyl Imidazolium-Based Ionic Liquids for CO2 Capture? J. Phys. Chem. B 2018, 122 (32), 7907–7914. [link]

    13. Gallardo-Fuentes, S.; Ormazábal-Toledo, R. σ-Holes Promote the Concertedness in Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Nitroarenes. New J. Chem. 2019, 43 (20), 7763–7769. [link]

    14. Ortega, D. E.; Ormazábal-Toledo, R.; Contreras, R.; Matute, R. A. Theoretical Insights into the E1cB/E2 Mechanistic Dichotomy of Elimination Reactions. Org. Biomol. Chem. 2019, 17 (46), 9874–9882. [link]

    15. Gallardo-Fuentes, S.; Ormazábal-Toledo, R.; Fernández, I. Unraveling the Selectivity Patterns in Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines and Allenoates. J. Org. Chem. 2020, 85 (14), 9272–9280. [link]

    16. Ormazábal-Toledo, R.; Contreras, R. Quantum Mechanical and Molecular Dynamic Approaches to Describe Solvation Effects by Neoteric Solvents. Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2020, 26, 100395. [link]

    17. Ormazábal-Toledo, R.; Richter, S.; Robles-Navarro, A.; Maulén, B.; Matute, R. A.; Gallardo-Fuentes, S. Meisenheimer Complexes as Hidden Intermediates in the Aza-SNAr Mechanism. Org. Biomol. Chem. 2020, 18 (22), 4238–4247. [link]

    18. Gallardo-Fuentes, S.; Ormazábal-Toledo, R. Theoretical Insights into the Activation of N2O by a Model Frustrated Lewis Pair. An Ab-Initio Metadynamics Study. Chem. Phys. Lett. 2020, 741. [link]

    19. Contreras, R.; Lodeiro, L.; Rozas-Castro, N.; Ormazábal-Toledo, R. On the Role of Water in the Hydrogen Bond Network in DESs: An Ab Initio Molecular Dynamics and Quantum Mechanical Study on the Urea–Betaine System. Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23 (3), 1994–2004. [link]


Capítulos de Libro


    1. Ormazábal-Toledo, R., Campodónico, P. Contreras, R. Theoretical and Experimental Methods for the Analysis of Reaction Mechanisms in SNAr Processes: Fugality, Philicity, and Solvent Effects . In “Arene Chemistry: Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds”. Mortier, J (ed). John Wiley & Sons, Inc.. 2016 (7) 175-193. [link]

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